Ti chiede la disinstallazione o lo supponi tu?
Potrebbe anche aggiornarsi ma secondo me è preferibile quando si passa a versioni parecchio diverse rimuovere tutto il vecchio, 2016 pro plus ha gli stessi applicativi di 365 oppure manca/si aggiunge qualcosa? Poi pulire il registro e installare a nuovo, tanto i documenti non vengono toccati.